Le radici del carnevale Oleggese e delle sue maschere (il Pirin e la Majn) affondano nel quattordicesimo secolo: il poeta Pinela prese come stereotipo il contadino sagace e ribelle, insofferente alla signoria di Bernabò Visconti che regnava in quelle terre.
Attualmente, le due maschere oleggesi rimangono in carica tre anni e vengono elette con molta cura, poichè il compito di intrattenimento e rappresentanza del Pirin e della Majn è molto oneroso sia durante la durata del Carnevale, sia in altri periodi in cui vengono intervistati dai mass media locali.
Le leggende e le gesta del Pirin sono documentate sin dal 1930, quando la maschera sostituì definitivamente il Gianduia nella tradizione carnevalesca locale.
L'altra grande attrazione del Carnevale di Oleggio è costituita dai carri allegorici, che sono nati spontaneamente dalle iniziative rionali e che sono andati via via crescendo di bellezza e imponenza di pari passo con l'aumentare della popolarità del Carnevale Oleggese, la cui fama ha ormai raggiunto e superato i confini nazionali.
Di fianco ai carri allegorici, vi sono i gruppi folkloristici aostani, piemontesi, calabresi e francesi solo per citarne alcuni. Bande, orchestre, danzatori, majorettes e acrobati si alternano ai carri mascherati arrichhendo la sfilata e rendendo il Carnevale Oleggese uno dei più emozionanti carnevali italiani.
